28 mayo de 1708
Son las 8:00 a.m. en la bahía de Portobelo, actual Panamá. El galeón San José, junto a los galeones San Joaquín y Santa Cruz y otras 13 embarcaciones mercantes, salen rumbo a la Isla Drake, ubicada justo a la salida de la bahía. Hay poco viento ese día, por lo que los tres pesados galeones son remolcados hacia su destino.
En la tarde de ese día deben fondear, es decir, esperar a que vuelva el viento. Después, continúan el viaje hacia la bahía de Cartagena.
29 mayo de 1708
Amanece al noroeste de Bastimentos, hoy en día Isla Grande, al oriente de Panamá. Ahí se encuentran los tres galeones.
La tripulación ve a dos navíos pequeños, al parecer enemigos, que intercambian señales con personal de la isla. Esto confirmó que la isla de Bastimentos estaba llena de enemigos.